HUBUNGAN STRUKTUR DAN KEREAKTIFAN SENYAWA-SENYAWA TURUNAN FLAVONOID

 

HUBUNGAN STRUKTUR DAN KEREAKTIFAN SENYAWA-SENYAWA TURUNAN FLAVONOID

Baiklah pertama saya akan menjelakan atau mendeskripsikan terlebih dahulu apa sih itu flavonoid ?

Nah baiklah flavonoid merupakan suatu metabolit sekunder dari polifenol, ditemukan secara luas pada tanaman serta makanan yang mempunyai dampak bioaktif yaitu anti virus, anti-inflamasi. Flavoid terdapat pada tumbuhan hijau, sumplemen makanan, the ,a nggur merah, apel, bawang , tomat.

Subkelas flavanols terbagi menjadi yaitu  flavanon, flavon, isoflavon, anthocyanidins, serta flavonol. Pembagian dalam subkelas flavonoid berdasarkan pada sifat-sifat struktural. Flavanol ditemukan dalam anggur merah dan anggur merah (ex-catechins), flavanon ditemukan pada makanan sitrus (ex-narigenin), flavon (ex-apigenin) ditemukan dalam bumbu berdaun hijau, isoflavon ditemukan pada makanan kedelai, dan pada hampir semua makanan flavonol ditemukan. Flavonoid asal katekin terutama ditemukan pada teh hijau dan hitam dan anggur merah, sedangkan antosianin ditemukan pada stroberi dan buah beri lainnya, anggur, anggur dan teh.

Flavonoid merupakan kelompok polifenol dan diklasifikasikan berdasarkan struktur kimia serta biosintesisnya. Struktur dasar flavonoid terdiri dari dua gugus aromatik yang digabungkan oleh jembatan karbon (C6-C3-C6)

Flavon

Flavon merupakan flavonoid yang sering ditemukan pada daun, buah dan bunga dalam bentuk glukosida. Beberapa contoh senyawa flavon adalah : apigenin, luteolin, luteolin-7-glukosida, akatekin, dan baicalin. Struktur flavon sendiri terdiri dari ikatan rangkap antara posisi 2′dan 3′, serta memiliki keton pada posisi 4. Sebagian besar flavon memiliki gugus hidroksil pada posisi 5. Tanaman yang banyak mengandung flavon diantaranya adalah seledri, kamomil, daun mint

Flavonol

Flavonol merupakan flavonoid dengan gugus keton. Senyawa flavonol diantaranya  adalah kuersetin, mirisetin, fisetin, galangin, morin, rutin, dan robinetin. Perbedaan antara flavonol dengan flavon terdapat pada gugus di posisi 3 pada cincin C yang memungkinkan. terjadinya glikosilasi.Aktivitas farmakologi yang dimiliki flavonol adalah antioksidan. Gugus aromatic cincin B merupakan gugus yang bertanggung jawab atas aktivitas flavonol karena ikatan rangkap konjugasi pada nomor 2′ dan 3′ memiliki kemampuan untuk perpindahan elektron dari cincin B menuju radikal bebas dan memecah radikal bebas. Tanaman yang banyak mengandung flavonol adalah: tomat, apel, anggur, bawang,

Flavanon

Flavanon merupakan flavonoid yang paling banyak terdapat pada famili Compositae, Leguminosae dan Rutaceae. Senyawa itu terdapat pada akar, batang, bunga, buah, biji, dan rizoma Senyawa flavanol diantaranya adalah naringin, naringenin, ponkiretin, pinocembrin, dan lonchocarpol A. Ciri dari flavanon ini adalah cincin C yang saturasi, memiliki ikatan rangkap diantara posisi 2 dan 3 dan ini yang membedakan dengan flavon.Tumbuhan yang banyak mengandung flanavon adalah jeruk, anggur dan lemon

Flavanol

Flavanol atau katekin, adalah derivat dari flavanone dengan penambahan gugus hidroksi. Perbedaan yang mencolok yaitu tidak adanya ikatan rangkap pada posisi 2 dan 3 serta gugus hidroksi yang selalu menempel di posisi 3 pada cincin C .banyak ditemukan pada tumbuhan seperti teh, kiwi, apel, kokoa, dan anggur merah.

Antosianidin

Merupakan pigmen yang bertanggung jawab terhadap warna pada tumbuhan.Antosianidin ini banyak ditemukan pada kokoa, sereal, kacang-kacangan, madu, teh dan beri-berian . Antosianidin yang umum ditemukan adalah aglikon dengan struktur dasarnya flavylium. Senyawa yang palingbanyak ditemukan adalah cyanidin, pelargonidin, delphinidin, malvidin, petunidin, dan peonidin

Kalkon

Merupakan flavonoid yang unik sebab dibedakan dengan tidak adanya cincin aromatik Cyang merupakan basis rangka dari flavonoid itu sendiri. Senyawa kalkon diantaranya adalah phloridzin, arbutin, phloretin, dan chlarconaringenin. Aktivitas farmakologi yang telah diteliti Hatti et al. (2009) menunjukan potensi sebagai steroid-genesis modulator pada enzim 3β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD), dan 17β-HSD.Umumnya kalkon ditemukan pada tumbuhan seperti tomat, stroberi, pir, beri-berian

Disini saya akan membahas senyawa flavonoid yang terkandung pada ekstrak daun patikan kebo.

Pembuatan ekstrak patikan kebo dilakukan dengan cara preparasi sampel terlebih dahulu sehingga sampel menjadi serbuk, kemudian mengekstrasi sampel secara maserasi dengan cara mencampurkan sebanyak 30 g serbuk patikan kebo dengan 300 mL etanol absolut, setelah itu didiamkan selama 2 x 24 jam. Kemudian

menyaring campuran tersebut dan menampung filtrat hasil penyaringan. Filtrat yang diperoleh kemudian dipekatkan dengan rotary vacuum evaporator, setelah itu ekstrak disimpan untuk pengujian aktivitas antioksidan. Sebelum di uji aktivitas antioksidannya, terlebih dahulu dilakukan uji pendahuluan yaitu dengan uji senyawa flavonoid yang dilakukan dengan   menambahkan ekstrak pekat daun patikan kebo

sebanyak 0.5 g dengan 5 mL HCl pekat dan 0.1 g serbuk Mg. Apabila timbul warna merah pada tabung maka ekstrak positif mengandung flavonoid.

 

Ekstrak patikan kebo positif mengandung senyawa-senyawa metabolit sekunder golongan alkaloid, flavonoid dan tanin yang dapat berperan sebagai antioksidan

alami. Hasil dari uji alkaloid yang ditambahkan dengan reagen mayer ternyata ekstrak patikan kebo positif mengandung senyawa alkaloid dengan terbentuknya endapan putih kekuningkuningan pada sampel. Endapan tersebut adalah

kompleks kalium-alkaloid. Pada pembuatan pereaksi Mayer, larutan merkurium(II) klorida ditambah kalium iodida akan membentuk endapan merah merkurium(II) iodida.

Pada uji alkaloid dengan pereaksi Mayer, diperkirakan nitrogen pada alkaloid akan bereaksi dengan ion logam K+ dari kalium tetraiodomerkurat(II) membentuk kompleks

kalium-alkaloid yang mengendap. Setelah itu pengujian flavonoid dilakukan dengan cara menambahkan magnesium dan asam klorida pekat 37%. Reaksi antara magnesium dan asam klorida pekat menghasilkan warna merah. Hasil pengujian flavonoid menurut penelitian yang dilakukan tenyata positif mengandung flavonoid yang ditandai dengan warna merah pada tabung reaksi atau membentuk senyawa kompleks. Reaksi flavonoid dengan logam Mg dan HCl dapat dilihat pada gambar 3. Hasil uji fitokimia dari flavonoid menghasilkan reaksi seperti gambar diatas karena reaksi ekstrak patikan kebo yang ditambahkan dengan logam Mg dan HCl pekat yang berfungsi untuk mereduksi inti benzonpiron yang terdapat dalam struktur flavonoid sehingga terbentuk garam flavilium yang berwarna merah.

Permasalahan :

1.      Apa yang menyebabkan bahwa senyawa flavonoid bisa beraktivitas antioksidan ?

2.      Selain di tumbuhan apakah senyawa flavonoid dapat ditemukan di hewan?

3.      Selain sebagai antioksidan senyawa flavonoid juga berperan dalam ?

link: https://youtu.be/OKngjjVdgWw