PROTEKSI GUGUS FUNGSI SENYAWA ORGANIC

 

PROTEKSI GUGUS FUNGSI SENYAWA ORGANIC

Baiklah , sekarang kita akan membahasi proteksi gugus fungsi  senyawa organik , pertama kita harus mengetahui apa itu proteksi gugus fungsi, nah jadi proteksi gugus fungsi ini merupakan gugus pelindung yang mana merupakan gugus fungsi yang dipakai untuk melindungi gugus yang tepilih atau terkhusus supaya gugus tersebut tidak ikut bereaksi oleh pelarut atau pereaksi pada saat proses sintesis suatu senyawa terjadi. Suatu reaksi kimia mempunyai suatu gugus fungsi yang lebih dari satu reaksi serta akan memerlukan suatu reaksi selektif agar menghindari akan terjadinya reaksi pada seluruh gugus fungsi yang memiliki sebab pengaruh pereaksi yang akan berlebihan.

Apabila ingin memperoleh reaksi selektif pada gugus fungsi yang akan menjadi objek perubahan reaksi , dengan demikian gugus fungsi yang lain , yang mempunyai potensi terserang maka akan dilindungi. Perlindungan atau proteksi pada gugus fungsi ini diinginkan tidak akan mengalami revolusi tersebut dilakukan cara melindungi gugus fungsi itu dengan selektif supaya tidak terserang pada pereaksi yang akan digunakan. Proteksi gugus fungsi ini dipakai untuk melindungi gugus tertentu agar tidak bereaksi oleh peraksi pada saat proses sintesis kimia sedang berlangsung.

Untuk menentukan gugus pelindung pada suatu reaksi kimia tidak asal-asalan tetapi kita harus memperhatikan sifat atau karakter dari gugus fungsi tersebut yaitu ada 4 aspek atau 4 pokok untuk menjadikan proteksi gugus fungsi yakni :

1.        Yaitu , gugus yang dipilih Mudah dimaukan serta dihilangkan.

2.        Selanjutnya  yaitu saat suatu reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi.

3.    Lalu haruslah Stabil serta dapat bereaksi dengan pereaksi tertentu untuk mengenbalikan gugus fungsi asalnya.

4.        Dan  Gugus proteksi  tidak boleh mengaduh reaksi yang akan dilakukan sebelum dihilangkan.



Berikut gugus pelindung untuk gugus fungsional senyawa organic






Dapat dilihat gambar diatas merupakan gugus yang perlu dilindung, kenapa gugus tersebut perlu dilindungi karena gugus diatas bersifat sangat reaktif , nah yaitu gugus yang sanagt reaktif itu adalah alcohol , aldehid ,keton , asam karboksilat dan Amina.


Berikut gugus pelindung untuk gugus fungsional senyawa organic


1.      Protektor alcohol

Yaitu zat/senyawa yang berguna untuk melindungi gugus hidroksil pada senyawa alcohol. Salah satu contoh protector alcohol adalah kelompok silil. Gugus pelindung silil dihilangkan atau dideproteksi dalam kondisi asam/ion fluoride





2.      Protekto aldehid dan keton

Senyawa yang melindungi gugus aldehid dan keton , salah satunya adalah asetal. Untuk mengembalikan aldehid/keton maka asetal dilepas dengan hidrolisi dalam kondisi asam.

Gugus melindungi aldehid dan keton selain asetal yaitu tioasetal yang sangat lazim digunakan untuk melindungi gugus aldehid dan keton. Untuk mengembalikan senyawa aldehid/keton maka tioasetal dilepas dengan menambahkan garam merkuri/iodium.



3.      Protector asam karboksilat

Gugus yang melindungi asam karboksilat adalah salah satunya yaitu ester , metil , etil dan benzyl. 




4.      Protektok amina

Senyawa yang melindungi gugus amina , salah satunya adalah senyawa fluorenil metal oksi carbonil (Fmoc) gugus pelindung ini lazim digunakan. Untuk mengelepaskan gugus pelindung digunakan amina sekunder seperti piperidin dalam DMF dan stabil dalam kondisi asam. Protektor amina yang lain yaitu Alloc dan Cbz. Untuk melepaskan gugus pelindung bisa dikatalis pladium 






Berikut ini merupakan contoh  proteksi gugus alcohol yaitu :




Berikut ini merupakan contoh proteksi gugus aldehid/ keton

Dari mekanisme diatas dapat dijelakan bahwa, kita memiliki senyawa etil-5-okso-hexanoat. Karena produk yang ingin dibuat mengandung keton maka dari seyawa ester disana keton harus dipertahankan maka harus diproteksi dengan menggunakan senyawa tioetilen glikol dalam asam p-TsOH dan terbetuk senyawa asetal sehingga gugus keton sudah diproteksi untuk reaksi-reaksi hidrolisis/reduksi. Setelah itu untuk merombak gugus ester dilakukan penambahan LiALH4. THF dalam suasa asam dan didapatkan gugus hidroksil.


Berikut contoh proteksi gugus amina





Permasalahan :

 

1.   1. Mengapa gugus alcohol , amina, aldehid/keton dan karboksilat harus diproteksi?

2.   2. Gugus pelindung Cbz dan t-Boc ini labil terhadap asam sedangkan fmoc labil terhadap basa. Mengapa     demikian?

    3. Bagaimana mengetahui sifat dari gugus pelindung diol dan tiol? 

L    LINK presentasi :  https://youtu.be/TJ5Ejc5OoQQ  

      link sumber : https://youtu.be/4tabVESYxL0









Komentar

  1. Suci Rohana Putri Tambunan19 September 2021 pukul 19.35

    Baiklah, saya Suci Rohana Putri Tambunan (A1C119050), akan menjawab permasalahan no.2
    Boc adalah gugus labil(tidak stabil) karena stabil pada suhu kamar dan mudah dihapus dengan larutan encer TFA dalam diklorometana. Cbz maupun asam labil tBoc secara umum digunakan. Untuk kestabilan karbokation diproduksi di deproteksi. Gugus Boc, yang menghasilkan kation tersier stabil di deproteksi, lebih rentan jika deproteksi oleh asam lemah daripada Cbz.
    Gugus pelindung Fmoc secara umum terdapat dalam sintesis peptida fase padat. Fmoc tahan untuk kondisi asam dan mudah di deproteksi oleh basa lemah. Fmoc yaitu gugus pelindung basa tidak stabil yang mudah dihilangkan melalui reaksi dengan larutan amina yang terkonsentrasi.

    BalasHapus
  2. Soni Fitri Nababan20 September 2021 pukul 06.14

    Baiklah, saya Soni Fitri Br Nababan (A1C119097), akan menjawab permasalahan no.1
    Karena gugus tersebut merupakan gugus yang sangat reaktif serta Proteksi gugus fungsi ini dipakai untuk melindungi gugus tertentu agar tidak bereaksi oleh peraksi pada saat proses sintesis kimia sedang berlangsung.

    BalasHapus
  3. Febby rahmadayani20 September 2021 pukul 18.11

    Baiklah saya febby rahmadayani ( A1C119052 ) akan menjawab pertanyaan desri no 3 gugus diol dan tiol adalah gugus pelindung ini dapat dipakai untuk melindungi gugus keton saat proses sintesis agar tidak bereaksi menjadi lebih lanjut. nah mengenai perbedaan dari gugus tiol dan diol ini yang saya pahami adalah
    1. adanya atom Sulfur yang berikatan dengan atom hidrogen Sebagai analog sulfur dari gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupun gugus sulfhidril.
    2. gugus pelindung diol biasa digunakan untuk melindungi gugus fungsi alkohol dengan atom penyusun yaitu Oksigen dan Hidrogen pada rantai ujungnya.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

HUBUNGAN STRUKTUR DAN KEREAKTIFAN SENYAWA-SENYAWA TURUNAN FLAVONOID

Gambar
  HUBUNGAN STRUKTUR DAN KEREAKTIFAN SENYAWA-SENYAWA TURUNAN FLAVONOID Baiklah pertama saya akan menjelakan atau mendeskripsikan terlebih dahulu apa sih itu flavonoid ? Nah baiklah flavonoid merupakan suatu metabolit sekunder dari polifenol, ditemukan secara luas pada tanaman serta makanan yang mempunyai dampak bioaktif yaitu anti virus, anti-inflamasi. Flavoid terdapat pada tumbuhan hijau, sumplemen makanan, the ,a nggur merah, apel, bawang , tomat. Subkelas flavanols terbagi menjadi yaitu   flavanon, flavon, isoflavon, anthocyanidins, serta flavonol. Pembagian dalam subkelas flavonoid berdasarkan pada sifat-sifat struktural. Flavanol ditemukan dalam anggur merah dan anggur merah (ex-catechins), flavanon ditemukan pada makanan sitrus (ex-narigenin), flavon (ex-apigenin) ditemukan dalam bumbu berdaun hijau, isoflavon ditemukan pada makanan kedelai, dan pada hampir semua makanan flavonol ditemukan. Flavonoid asal katekin terutama ditemukan pada teh hijau dan hitam dan angg...
Baca selengkapnya

DEPROTEKSI GUGUS FUNGSI

Gambar
  Selanjutnya kita akan membahas materi tentang deproteksi gugus fungsi, materi sebelumnya yaitu proteksi gugus fungsi nah materi deproteksi ini hampir ada kaitannya dengan proteksi. Deproteksi , deproteksi diartikan sebagai penghilang gugus pelindung pada saat dilakukan sintesis senyawa organik. Deproteksi ini adalah proses dimana suatu keadaaan   penghilang gugus pelindung yang mana akan mengalami perubahan yaitu menjadi gugus seperti semula kembali atau keadaan awal. Kenapa adanya deproteksi ini ada beberapa faktor yang membuat deproteksi yaitu solvolusis dasar penguraian pada pelarut, Hidrogenolisis, Logam berat ,Ion fluoride, Fotolitik, Asam / basa, Elektrolisis ,Eliminasi reduktif, β – eliminasi, Oksidasi ,Substitusi nukleofilik. 1.       ALKOHOL Pada gugus fungsi alcohol yang telah diproteksi maka untuk melepaskan gugus fungsi yang telah diproteksi yaitu dengan sebagai berikut Gugus Gugus pelindung Pereaksi ...
Baca selengkapnya