Rancangan sintesis aspirin dan asam sinamat

 

Rancangan sintesis aspirin dan asam sinamat

Rancangan sintesis aspirin

 

       Sebelum merancang sintesis aspirin kita harus mengetahui terlebih dahulu apa itu aspirin. Jadi aspirin atau Acetylsalicylic acid merupakan suatu obat turunan salisilat yang sangat banyak dimanfaatkan untuk menyembuhkan penyakit pada manusia yaitu pereda nyeri,mencegah serangan jantung, penurun panas, serta mencegah pembengkakan.

Aspirin bisa disintesis oleh reaksi asetylasi. Reaksi ini adalah dimana suatu reaksi dimasukkan gugus acetyl pada substrat yang sesuai . suatu gugus asetil yaitu R-COOH , R merupakan alkil. Pada aspirin disintesis oleh mereaksika asam salisilat dan anhidrat asam asetat dengan katalis asam sulfat pekat berfungsi sebagai penghidrasi. Asam salisilat memiliki dua gugus yaitu OH dan COOH oleh sebab itu asam salisilat ini bisa mengalami 2 jenis reaksi yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi oleh anhidrat asam asetat akan memeproleh aspirin . kalau reaksi dengan methanol akan memperoleh metal salisilat. Reaksi yang diperoleh adalah sebagai berikut :

Baiklah saya akan menjelaskan proses atau prosedur untuk melakukan sintesis aspirin.

Yang pertama dilakukan adalah menyiapkan asam salisilat kering sebanyak 5 gr dan dimasukkan ke dalam gelas beker 200 ml, selanjutnya ditambahkan 7 ml asetat anhidrat kedalam gelas beker tadi, setelah itu diaduk hingga merata atau homogeny , lalu ditambahkan 5 tetes asam sulfat pekat. Lalu campuran itu diaduk sampai merata , campuran tadi dipanaskan diatas pemanas air , campuran tadi dipanaskan selama 15 menit sambil dilakukan pengadukan , suhu untuk memanaskan campuran 50-60 C, setelah 15 menit dipanaskan , campuran tadi ditambahkan aquades sebanyak 75 ml , lalu aduk hingga merata , disaring campuran menggunakan corong Buchner dengan pompa vakum , diperoleh hasil berupa Kristal aspirin kasar berwarna putih.

Setelah itu diberikan pelarut , pelarut yang dipakai adalah etanol 15 ml dan aquades 38 ml , selanjtnya Kristal aspirin kasar kedalam campuran pelarut tadi setelah itu diaduk secara merata , kemudian dipanaskan serta diaduk diatas pemanas hingga Kristal larut sempurna (larutan bening). Laruran itu didiamkan dan terbentuk calon Kristal , dinginkan larutan didalam penangas air yang berisi es batu , lalu diamkan hingga terbentuk Kristal seperti jarum , dan terbentuklah Kristal aspirin berbentuk jarum.

Timbang kertas saring kosong whatman , catat bobotnya. Setelah itu Kristal aspirin berbentuk jarum itu disaring menggunakan corong Buchner dengan bantuan pompa vakum , hasilnya diperoleh Kristal aspirin kering berwarna putih mengkilat seperti jarum , ditimbah bobot Kristal aspirin murni tadi , Kristal aspirin murni diuji dengan menggunakan larutan besi (III) klorida (FeCl3), Kristal aspirin berubah warna menjadi kuning keunguan ketika ditetesi larutan FeCl3 ,

 

Rancangan asam sinamat

Asam sinamat merupakan suatu senyawa yang banyak terdapat dialam , yang mana fungsiny sangat esensial pada bahan makanan serta dalam medis.asam sinamat juga berfungsi memiliki aktivitas sebagai antioksida, antiinflansi, anti mikroba dll. Asam sinamat ini memiliki rumus molekul C6H5CH = CHCOOH.

Sintesis atau pembuatan asam sinamat bisa berbagai cara yaitu sebagai berikut :

 

1.         Reaksi perkin

Yaitu suatu reaksi antara aldehida aromatic serta anhidrida alkanoat dengan dengan adanya alkanoat makanya disebut reaksi perkin. Reaksi ini mirip dengan kondensasi aldol. Pada reaksi ini karbonion dihasilkan yaitu dengan menghilangkan atom H alfa dari anhidrida asam oleh karboksilat. Lalu karbonil menyerang aldehida aromatic agar memperoleh anion alkoksida. Transfer/pemberian gugus asetil akan berlangsung dari O karboksil ke oksigen melalui siklik agar memperoleh anion yang stabil. Yang akan terjadi yaitu hilang alfa hydrogen dari anion dri karboksilat yang mana akan berdampak pada hilangnya gugus lepas yang sangat baik dari keadaan untuk memperoleh anion alfa, asam tak jenuh beta. Dilihat dari pengasaman  memberikan Alpha, - asam tak jenuh.  Yaitu  PHCHO pada reaksi dengan kelebihan asetat anhidrida dengan adanya natrium asetat iyang diikuti dengan pengasaman  akan memperoleh  asam sinamat (asam 3 fenil propenoat). mekanisme:



pada langkah pertama ini bertindak sebagai basa karena jika kita mengambil molekul ini sebagai nukleofil , itu benar-benar menunjukkan itu tumbukan yang tidak efektif sehingga bertindak sebagai basa menghilangkan hidrogen alfa ke senyawa karbonil sehingga hidrogen ini akan dihilangkan dan mendapatkan 1 karbon yang memiliki  muatan negatif sehingga muatan negatif ini bertindak sebagai nukleofil.

dan kemudian pada nukleofil  benzaldehida ini menyerang muatan negatif dan karbon ini menjadi positif kemudian akan mendapatkan kedua elektron bergeser ke oksigen, oksigen diubah menjadi muatan negatif negatif ini lihat saja negatif dan karbon positif ini membentuk ikatan jadi ini  Anda bisa melihat CH2 itu dan ada pembentukan ikatan CC baru.  Karena stabilisasi internal dalam beberapa kasus diamati bahwa muatan negatif ini menyerang oksigen ini dan akan membentuk struktur resonansi yang lebih stabil.

 

dan pada langkah ketiga, ketika hidrogen diganti membentuk satu ikatan rangkap antara ini dan ion asetat diganti sebagai gugus bebas yang membentuk molekul ini negatif kecuali 1 H + dan Anda akan mendapatkan asam sinamat

 

2.    re2. reaksi kondensasi knoevenagel

 Kondensasi Knoevenagel merupakan suatu adisi nukleofilik dari senyawa metilen aktif ke aldehida / keton dengan memakai basa amina (misalnya piridin atau piperidin)  katalis

diikuti dengan reaksi dehidrasi di mana molekul air dihilangkan (kondensasi). Produk yang dihasilkan sering berupa senyawa karbonil tak jenuh α, β (enone). Reaksi Knoevenagel yaitu suatu varian tertentu dari reaksi aldol dengan eliminasi air berikutnya. Ini banyak digunakan dalam kimia organik untuk pembentukan ikatan C = C. Senyawa metilen teraktivasi harus dalam bentuk Z-CH2-Z, di mana Z adalah gugus penarik elektron. Beberapa contohnya adalah dietil malonat (C2H5O-CO-CH2-CO-OC2H5) dan asam malonat (HOOC-CH2-COOH). berikut mekanismenya:  

 



Link Vidio : https://youtu.be/fvlxb7ljZ-c

permasalahan : 

1.      Apa saja faktor-faktor yang mempengaruhi pembuatan aspirin ?

2.      Jika pada sintesis atau pembuatan aspirin menghasilkan randeman yang rendah , bagaimana cara modifikasi agar randeman yang dihasilkan menjdi tinggi ?

3.      Katalisator apakah yang bisa pembentukan  asam sinamat cepat terbentuk?


Komentar

  1. Marwina12 September 2021 pukul 07.17

    Baiklah saya Marwina Apriyanti (A1C119017) Izin menjawab permasalahan nomor 1. Berdasarkan prosedur sintesis aspirin yang anda paparkan bahwa faktor yang mempengaruhi pembuatan aspirin itu adalah :
    Pertama itu adalah konsentrasi , semakin besar konsentrasi maka zat yang diendapkan semakin banyak dan cepat.
    Kedua temperatur atau suhu yaitu semakin besar/tinggi suhu maka pelarutnya semakin cepat dengan demikian kristal akan lebih cepat terbentuk.
    Dan terakhir adalah kadar air , semakin sedikit kadar air maka kelarutan kristal semakin kecil.
    Dan katalis yang digunakan yaitu harus sesuai dengan bahan yang digunakan karena katalis ini untuk mempercepat laju reaksi.

    BalasHapus
    Balasan
    1. Desri indah rahmadona14 September 2021 pukul 03.00

      Baiklah terimakasih atas jawabannya , tapi disini saya ingin menyangga lagi yaitu Apakah hasil akhir dari pembuatan aspirin pada materi yang anda paparkan Selalu produk akhirnya adalah suatu kristal? Jika tidak terdapat kristal bagaimana ?

      Hapus
    2. Marwina14 September 2021 pukul 06.07

      baiklah saya Marwina Apriyanti (A1C119017) Izin menjawab sanggahan dari Indah. Tidak selalu kristal , itu hasil produknya kristal karena pada prosedur itu menggunakan proses rekristalisasi yaitu merupakan cara pemurnian suatu zat padat dari pengotornya dengan tahap/cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dengan memilih pelarut yang sesuai. Oleh karena itu produk akhir dari prosedur itu kristal. Dan pertanyaan kedua bagaimana jika tidak kristal yaitu ketika kita menggunakan proses rekristalisasi tapi hasil atau produk akhirnya tidak kristal maka ada yang salah saat melakukan percobaan itu.

      Hapus
  2. Lelasastry05. blogspot. com12 September 2021 pukul 21.22

    Baiklah perkenalkan nama saya lela sastry br sormin dengan nim A1C119086 izin menjawab pertanyaan no 3
    Yaitu jika menggunakan reaksi kondensasi knoevenagel yaitu kondensasi aldehida dan senyawa memiliki hidrogen Alfa dengan 2 gugus karbonil dengan menggunakan katalis suatu basa yaitu mempunyai gugus amina.
    Dan bisa juga sintesis asam sinamat dapat disintesis dengan asam malonat dan benzaldehid dgn katalis dietilamina

    BalasHapus
    Balasan
    1. Desri indah rahmadona14 September 2021 pukul 02.58

      Baiklah terimakasih atas jawabannya tapi disini saya ingin menyangga , Apakah ada penggunaan bahan lain untuk membuat asam sinamat?

      Hapus
  3. Yiyin Novela13 September 2021 pukul 08.14

    Baiklah saya Yiyin Novela dengan NIM A1C119062 ingin menjawab pertanyaan no 2. Jadi untuk mendapatkan randeman yang tinggi maka aspirin yang didapatkan hampir sama dengan jumlah bahan dasar yang akan digunakan, sebab randeman itu adalah perbandingan jumlah zat dihasilkan dan jumlah zat yang digunakan. Oleh sebab itu randeman yang sangat tinggi sangat baik, melainkan agar mendapatkan/memperoleh randeman yang tinggi membutuhkan ketelitian yang tinggi juga. Agar mendapatkan randeman yang tinggi penyebab atau yang menjadi faktor nya adalah anhidrida asam yang digunakan , karena anhidrida asam ini yang bisa mengikat gugus asam atau gugus hidrogen dari suatu asam salisilat.

    BalasHapus
    Balasan
    1. Desri indah rahmadona14 September 2021 pukul 02.59

      Baiklah terimakasih atas jawabannya , tapi disini saya ingin menyangga lagi yaitu Apa saja faktor yang sangat mempengaruhi menghasilkan produk randeman yang tinggi?

      Hapus
    2. Yiyin Novela14 September 2021 pukul 03.19

      baiklah saya akan mencoba menjawab. Yaitu dengan cara pemilihan atau kualitas anhidrida asam yang tinggi , larutan yang digunakan untuk proses rekristalisasi , pemanasan,, penyaringan, katalis digunakan seperti mengajukan menggunakan H2SO4 dan terakhir adalah proses sublimasi

      Hapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

HUBUNGAN STRUKTUR DAN KEREAKTIFAN SENYAWA-SENYAWA TURUNAN FLAVONOID

Gambar
  HUBUNGAN STRUKTUR DAN KEREAKTIFAN SENYAWA-SENYAWA TURUNAN FLAVONOID Baiklah pertama saya akan menjelakan atau mendeskripsikan terlebih dahulu apa sih itu flavonoid ? Nah baiklah flavonoid merupakan suatu metabolit sekunder dari polifenol, ditemukan secara luas pada tanaman serta makanan yang mempunyai dampak bioaktif yaitu anti virus, anti-inflamasi. Flavoid terdapat pada tumbuhan hijau, sumplemen makanan, the ,a nggur merah, apel, bawang , tomat. Subkelas flavanols terbagi menjadi yaitu   flavanon, flavon, isoflavon, anthocyanidins, serta flavonol. Pembagian dalam subkelas flavonoid berdasarkan pada sifat-sifat struktural. Flavanol ditemukan dalam anggur merah dan anggur merah (ex-catechins), flavanon ditemukan pada makanan sitrus (ex-narigenin), flavon (ex-apigenin) ditemukan dalam bumbu berdaun hijau, isoflavon ditemukan pada makanan kedelai, dan pada hampir semua makanan flavonol ditemukan. Flavonoid asal katekin terutama ditemukan pada teh hijau dan hitam dan angg...
Baca selengkapnya

DEPROTEKSI GUGUS FUNGSI

Gambar
  Selanjutnya kita akan membahas materi tentang deproteksi gugus fungsi, materi sebelumnya yaitu proteksi gugus fungsi nah materi deproteksi ini hampir ada kaitannya dengan proteksi. Deproteksi , deproteksi diartikan sebagai penghilang gugus pelindung pada saat dilakukan sintesis senyawa organik. Deproteksi ini adalah proses dimana suatu keadaaan   penghilang gugus pelindung yang mana akan mengalami perubahan yaitu menjadi gugus seperti semula kembali atau keadaan awal. Kenapa adanya deproteksi ini ada beberapa faktor yang membuat deproteksi yaitu solvolusis dasar penguraian pada pelarut, Hidrogenolisis, Logam berat ,Ion fluoride, Fotolitik, Asam / basa, Elektrolisis ,Eliminasi reduktif, β – eliminasi, Oksidasi ,Substitusi nukleofilik. 1.       ALKOHOL Pada gugus fungsi alcohol yang telah diproteksi maka untuk melepaskan gugus fungsi yang telah diproteksi yaitu dengan sebagai berikut Gugus Gugus pelindung Pereaksi ...
Baca selengkapnya

PROTEKSI GUGUS FUNGSI SENYAWA ORGANIC

Gambar
  PROTEKSI GUGUS FUNGSI SENYAWA ORGANIC Baiklah , sekarang kita akan membahasi proteksi gugus fungsi   senyawa organik , pertama kita harus mengetahui apa itu proteksi gugus fungsi, nah jadi proteksi gugus fungsi ini merupakan gugus pelindung yang mana merupakan gugus fungsi yang dipakai untuk melindungi gugus yang tepilih atau terkhusus supaya gugus tersebut tidak ikut bereaksi oleh pelarut atau pereaksi pada saat proses sintesis suatu senyawa terjadi. Suatu reaksi kimia mempunyai suatu gugus fungsi yang lebih dari satu reaksi serta akan memerlukan suatu reaksi selektif agar menghindari akan terjadinya reaksi pada seluruh gugus fungsi yang memiliki sebab pengaruh pereaksi yang akan berlebihan. Apabila ingin memperoleh reaksi selektif pada gugus fungsi yang akan menjadi objek perubahan reaksi , dengan demikian gugus fungsi yang lain , yang mempunyai potensi terserang maka akan dilindungi. Perlindungan atau proteksi pada gugus fungsi ini diinginkan tidak akan mengalami revo...
Baca selengkapnya